جيم كيري نجماً كوميدياً

في الوقت الذي كان كيري يكافح للعمل وتحقيق الشهرة لنفسه، قرر والده مساعدته ليقدم أعمالاً كوميدية فوق خشبة المسرح. وبذلك كان أول ظهور له في نادي «Yuk Yuks» الكوميدي في «تورنتو»، لكنه لم يحقق النجاح المرجو.
ومع استقرار الأحوال المادية لأسرته، منح ذلك الاستقرار النفسي لكيري الذي بات يلفت الانتباه الأكبر لأدواره الكوميدية، إلى أن تعاقد مع الفنان الكوميدي رودني دانغرفيلد لأداء أدوار كوميدية في جولة فنية قادته إلى لاس فيغاس، وجعلته يقرر الانتقال والعيش في هوليوود. وهناك في العام 1982 بدأ يؤدي أدواراً في «The Comedy Store».
ورغم جماهريته المتزايدة كـ «ستاند أب كوميدي»، إلاّ أنه وجّه اهتمامه ناحية صناعة الأفلام وإلى التلفزيون، وبقي يظهر في أفلام ذات ميزانية منخفضة، إلى أن جاءته الفرصة الذهبية في العام 1984 عندما حصل على دور البطولة في مسلسل «The Duck Factory»، لكن لسوء حظه تم إلغاء المسلسل في موسمه الأول. إلا أن هذا القرار لم يحبطه وبقي يؤدي أدواراً مساندة في العديد من الأفلام، مواظباً على تقديم الأعمال الكوميدية المنفردة فوق خشبة المسرح.
ومع حلول العام 1990، وتحديداً في شهر أبريل، تم ترشيحه لدور في برنامج كوميدي بعنوان «In Living Color»، وبقي مستمراً فيه حتى حلول الموسم الثالث. وكان على موعد مع فرصته الذهبية في العام 1994 عندما شارك في الفيلم الكوميدي «Ace Ventura:Pet Detective»، وهنا أصبح كيري من كبار نجوم الكوميديا، إذ بدأت العروض تنهال عليه، فشارك في العام ذاته في فيلم «The Mask» مجسداً دور البطولة، ومن ثم في فيلم «Dumb and Dumber»، وتم ترشيحه أيضاً للفوز بجائزة «Golden Globe» لأفضل ممثل عن دوره في فيلم «The Mask».
وعلى مرّ السنوات، توالت أعمال كيري، فشارك في أفلام «Batman Forever» و«Ace Ventura: When Nature Calls» و«The Cable Guy» و«Liar Liar» و«The Truman Show» الذي زاد من جماهريته ونال عنه جائزة أفضل ممثل في جوائز «Golden Globe». وشارك في بطولات عدّة أفلام.